Per interpretare uno spettro NMR, è opportuno seguire la seguente procedura:

1) Contate il numero di picchi nello spettro. Corrispondono agli idrogeni chimicamente diversi nella molecola incognita.

2) Sommate l’area di ogni picco e confrontatela con il numero di idrogeni presenti nella formula bruta per capire a quanti idrogeni corrisponde ogni picco.

3) Analizzare la formula bruta e gli altri dati disponibili per individuare i gruppi funzionali e la eventuale presenza di doppi legami o di anelli.

4) Analizzate i chemical shift di ogni picco per capire che tipo di idrogeni sono presenti nella molecola. Usate le tabelle A e B per aiutarvi nella interpretazione.

5) Analizzate la molteplicità m di ogni picco per capire quanti idrogeni sono vicini all’idrogeno in questione applicando la formula: H vicini = m – 1.

6) Cominciate ad analizzare lo spettro da sinistra, cioè dagli idrogeni più deschermati, quelli legati ai gruppi funzionali.

7) Scrivete la struttura di ogni piccola porzione di molecola individuata, cominciando dal gruppo funzionale e individuando le sequenze di atomi concatenati sfruttando gli accoppiamenti di spin tra idrogeni vicini.

8) Utilizzate i dati raccolti per ipotizzare una struttura molecolare.

9) Verificate che la formula bruta, i chemical shift, le aree dei picchi e le molteplicità per la molecola proposta siano compatibili con i dati dello spettro incognito.

(Usate le tabelle A e B per aiutarvi nella interpretazione degli spettri NMR)

Usiamo questa procedura per interpretare il seguente spettro NMR. E’ lo spettro di una molecola di formula bruta C5H10O che possiede un carbonile come si deduce dal suo spettro IR (non mostrato).

1) Nello spettro NMR sono presenti 4 picchi distinti, quindi sappiamo che nella molecola ci sono quattro tipi di idrogeni diversi.

2) L’area dei picchi dà come somma 10 quindi l’area dichiarata in cima ai picchi corrisponde al numero di idrogeni che producono quel segnale.

3) Dall'analisi della formula bruta C5H10O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 5+5+2 = 12 idrogeni. Dato che ne ha 10, mancano 2 idrogeni, 1 coppia, quindi la molecola ha una insaturazione. Poichè è presente un carbonile, l’insaturazione è il doppio legame del carbonile, il resto della molecola è saturo.

4) Dato che la molecola contiene un carbonile, i due segnali a 2,45 e 2,09 ppm corrispondono agli idrogeni di un CH2 e di un CH3 vicini al carbonile che assorbono nell'intervallo tra 2 e 3 ppm. Gli altri due picchi a 1.61 e 0,96 ppm corrispondono invece ad un CH2 e ad un CH3 più lontani dal carbonile.

5) Cominciamo ad analizzare lo spettro da sinistra. Il primo segnale è il tripletto di area 2 a 2.45 ppm. E dovuto ad un CH2 legato al carbonile. Infatti un CH2 in quella posizione, secondo i dati in tabella B, dovrebbe assorbire intorno a 2.3 ppm (1.3 CH2 + 1.0 CO = 2.3 ppm), un valore vicino ai 2.45 ppm osservati.


6) Dato che il CH2 a 2.45 ppm è un tripletto, deve avere 2 idrogeni vicini, quindi è legato ad un altro CH2. L’unico possibile è il CH2 sestetto a 1.61 ppm.




7) Il secondo segnale nello spettro è il singoletto di area 3 a 2.09 ppm. E’ dovuto ad un CH3 legato al carbonile, questo, infatti, per i dati in tabella B, dovrebbe assorbire intorno a 1.9 ppm (0.9 CH3 + 1.0 CO = 1.9 ppm), un valore vicino ai 2.09 ppm osservati. Il fatto che sia singoletto ci conferma che non ha idrogeni vicini, in accordo con la struttura che abbiamo ipotizzato qui a destra.

8) L’ultimo segnale nello spettro è il tripletto di area 3 a 0.96 ppm. E’ dovuto ad un semplice CH3 lontano dai gruppi funzionali, che, infatti, dovrebbe assorbire a 0.9 ppm, secondo i dati in tabella B. Dato che è un tripletto, ha due idrogeni vicini, quindi è legato al CH2 a 1.61 ppm.

9) Per confermare la struttura trovata fin qui, verifichiamo che anche la molteplicità del CH2 a 1.61 ppm sia giustificata. Questo è un sestetto, quindi ha 5 idrogeni vicini. Nella struttura proposta vediamo che è legato ad un CH2 a sinistra e un CH3 a destra, quindi ha vicini proprio 5 idrogeni.
Questo ci permette di confermare la correttezza della molecola trovata. Si tratta di pentan-2-one

2-pentanone

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