Dall'analisi della formula bruta C8H8O2 osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 8+8+2=18 idrogeni. Dato che ne ha 8, mancano 10 idrogeni, 5 coppie, quindi la molecola ha 5 insaturazioni.
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che è presente un carbonile.
Osservando lo spettro NMR, dal picco a 9.87 ppm deduciamo che è un'aldeide.
Dai picchi tra 7 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico.
Possiamo concludere che le 5 insaturazioni sono dovute: una al carbonile e quattro all'anello aromatico (4 perchè: 1 per l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello).
La molecola deve essere quindi un'aldeide aromatica.
Il suo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro, dove vediamo il singoletto di area 1 a 9.87 ppm tipico dell'idrogeno di una aldeide.

I due segnali successivi nello spettro sono i due doppietti di area 2 a 7.70 e 6.96 ppm che sono nella zona degli idrogeni aromatici e sono tipici di un anello benzenico para disostituito. Infatti i due picchi sono dovuti a due coppie di idrogeni identici e, essendo doppietti, ogni idrogeno ha un idrogeno vicino, come si vede in figura.

Dall'assorbimento a frequenze particolarmente alte dei due idrogeni che risuonano a 7.70 ppm, deduciamo che deve esserci un sostituente molto elettron attrattore (un gruppo disattivante nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica). Infatti, la presenza di un gruppo elettron attrattore impoverisce l'anello di elettroni e quindi gli idrogeni vicini vengono deschermati, sentono un campo magnetico più intenso e risuonano a frequenze maggiori rispetto ai 7.3 ppm del benzene.
Da questo deduciamo che il gruppo aldeidico, disattivante, che produce il segnale a 9.87 ppm, si trova legato a destra nell'anello.

L'ultimo segnale nello spettro è il singoletto di area 3 a 3.73 ppm, risuona a frequenze alte, tipiche di un etere aromatico per il quale la previsione (tabella B) ci dà:
2.5 O-Ph + 0.9 CH3 = 3.4 ppm. In questo modo abbiamo collocato anche il secondo ossigeno e abbiamo identificato il gruppo attivante legato a sinistra nell'anello, il gruppo metossi.
La molecola è così determinata completamente.

Si tratta di 4-metossibenzaldeide

Spettroscopia NMR

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