Dall'analisi della formula bruta C8H8O2 osserviamo che, se la molecola fosse satura, dorebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 8+8+2=18 idrogeni. Mancano all'appello 10 idrogeni, 5 coppie, quindi la molecola ha 5 insaturazioni.
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che la molecola possiede un carbonile.
Osservando lo spettro NMR, dal picco a 10.50 ppm deduciamo che è un acido carbossilico.
Dai picchi tra 7 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico.
Possiamo concludere che le cinque insaturazioni sono dovute: una al carbonile e quattro all'anello aromatico (4 cioè 1 per l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello).
La molecola deve essere quindi un acido carbossilico aromatico.
Il suo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro, dove vediamo il singoletto di area 1 a 10.50 ppm tipico dell'idrogeno acido di un carbossile.

Continuando l'analisi verso destra incontriamo i due doppietti di area 2 a 7.86 e 7.27 ppm tipici di un anello benzenico para disostituito. Infatti, avendo area 2, ciascun picco è dovuto a una coppia di idrogeni identici, inoltre, essendo doppietti, ogni idrogeno ha un idrogeno vicino.

Dall'assorbimento a frequenze particolarmente alte dei due idrogeni che risuonano a 7.86 ppm, deduciamo che lì deve esserci un sostituente molto elettron attrattore (un gruppo disattivante nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica). Infatti, la presenza di un gruppo elettron attrattore impoverisce l'anello di elettroni e quindi gli idrogeni vicini vengono deschermati, sentono un campo magnetico più intenso e risuonano a frequenze maggiori rispetto ai 7.34 ppm del benzene.
Quindi il gruppo carbossilico, disattivante, che produce il segnale a 10.50 ppm, si trova legato a destra nell'anello.

Il sostituente che si trova dalla parte opposta dell'anello è un gruppo debolmente attivante, infatti gli idrogeni dell'anello assorbono a 7.27 ppm.
L'ultimo segnale a destra nello spettro è il singoletto di area 3 a 2.35 ppm, è un valore compatibile con quello di un CH3 benzilico, infatti la previsione con la Tabella B ci dà : 1.5 Ph + 0.9 CH3 = 2.4 ppm.
Si noti che il CH3 è un gruppo debolmente attivante.
La molecola è così completamente determinata:

La molecola è quindi acido 4-metilbenzoico

Spettroscopia NMR

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