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Problema 5
Tabella
A spostamenti HNMR
Tabella B calcolo spostamenti
Spettroscopia NMR
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Dall'analisi della formula bruta C4H8O2
osserviamo che,
se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè
4+4+2=10 idrogeni. Dato che ne ha 8, mancano
2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che possiede un carbonile
quindi è questa l'insaturazione
Esaminando lo spettro NMR, osserviamo che mancano i segnali degli acidi
carbossilici e delle aldeidi a 11 e a 9.5 ppm rispettivamente.
Deduciamo che probabilmente la molecola è un estere.
Il suo spettro NMR presenta tre picchi con le seguenti caratteristiche:
spostamento
chimico
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area
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molteplicità
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4.12
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2
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4 (q)
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2.01
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3
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1 (s)
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1.30
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3
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3 (t)
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Cominciamo l'analisi
dal lato sinistro dello spettro, dove troviamo il quartetto di
area 2 a 4.12 ppm che si trova nella zona degli idrogeni di
carboni legati ad atomi elettronegativi. Risuona a frequenze alte tipiche
di un CH2 legato all'ossigeno di un estere
che, infatti, dovrebbe assorbire (tabella B) a:
3.0 O-estere + 1.3 CH2 = 4.3 ppm. Questo CH2,
essendo quadrupletto, ha 3 idrogeni vicini, quindi è accoppiato
con il CH3 tripletto a
1.30 ppm. Insieme costituiscono un gruppo etilico legato
all'ossigeno dell'estere (q,A2 + t,A3). La previsione (tabella B) per
quest'ultimo CH3 è
0.9 CH3 + 0.2 beta O = 1.1 ppm.
Resta da interpretare il singoletto di area
3 a 2.01 ppm, si tratta di un CH3
senza idrogeni vicini, legato al carbonile, infatti la previsione (Tabella
B) è 1.0 CO + 0.9 CH3 = 1.9 ppm.
La struttura della molecola risulta così determinata:
Si tratta di etil acetato.
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