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Problema 6
Tabella
A spostamenti HNMR
Tabella B calcolo spostamenti
Spettroscopia NMR
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Dall'analisi della formula bruta C4H8O2
osserviamo che,
se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè
4+4+2=10 idrogeni. Dato che ne ha 8, mancano
2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che possiede un carbonile
quindi è questa l'insaturazione
Esaminando lo spettro NMR, osserviamo che mancano i segnali degli acidi
carbossilici e delle aldeidi a 11 e a 9.5 ppm rispettivamente.
Deduciamo che probabilmente la molecola è un estere.
Il suo spettro NMR presenta tre picchi con le seguenti caratteristiche:
spostamento
chimico
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area
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molteplicità
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3.67
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3
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1 (s)
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2.29
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2
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4 (q)
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1.14
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3
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3 (t)
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Cominciamo l'analisi
dal lato sinistro dello spettro, quindi dal singoletto di area
3 a 3.67 ppm che si trova nella zona degli idrogeni di carboni
legati ad atomi elettronegativi. Risuona a frequenze alte tipiche di
un CH3 legato all'ossigeno di un estere,
in accordo con il valore previsto (tabella B):
3.0 O-estere + 0.9 CH3 = 3.9 ppm.
La prima parte della molecola è così determinata:
Il segnale successivo nello spettro è
il quartetto di area 2 a 2.29 ppm, si tratta di un CH2
legato al carbonile, il suo assorbimento è in accordo con
il valore previsto (Tabella B):
1.0 CO + 1.3 CH2 = 2.3 ppm. Questo CH2
è accoppiato al CH3 del tripletto di
area 3 a 1.14 ppm col quale costituisce un gruppo etilico
legato al carbonile (q,A2 + t,A3).
La struttura della molecola è così determinata:
Si tratta quindi di metil propanoato.
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