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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°6
soluzione

   


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Problema 6



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C4H8O2 osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 4+4+2=10 idrogeni. Dato che ne ha 8, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
Dall'analisi dello spettro IR sappiamo che possiede un carbonile quindi è questa l'insaturazione
Esaminando lo spettro NMR, osserviamo che mancano i segnali degli acidi carbossilici e delle aldeidi a 11 e a 9.5 ppm rispettivamente.
Deduciamo che probabilmente la molecola è un estere.
Il suo spettro NMR presenta tre picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
3.67
3
1 (s)
2.29
2
4 (q)
1.14
3
3 (t)

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro, quindi dal singoletto di area 3 a 3.67 ppm che si trova nella zona degli idrogeni di carboni legati ad atomi elettronegativi. Risuona a frequenze alte tipiche di un CH3 legato all'ossigeno di un estere, in accordo con il valore previsto (tabella B):
3.0 O-estere + 0.9 CH3 = 3.9 ppm.
La prima parte della molecola è così determinata:

Il segnale successivo nello spettro è il quartetto di area 2 a 2.29 ppm, si tratta di un CH2 legato al carbonile, il suo assorbimento è in accordo con il valore previsto (Tabella B):
1.0 CO + 1.3 CH2 = 2.3 ppm. Questo CH2 è accoppiato al CH3 del tripletto di area 3 a 1.14 ppm col quale costituisce un gruppo etilico legato al carbonile (q,A2 + t,A3).
La struttura della molecola è così determinata:

Si tratta quindi di metil propanoato.

 

 

Spettroscopia NMR

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