Dall'analisi della formula bruta C5H12O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 5+5+2=12 idrogeni. quindi la molecola è priva di insaturazioni.
Il suo spettro IR mostra un picco un po' allargato a 3300 cm-1 dovuto allo stretching del legame OH tipico di un alcol.
Il suo spettro NMR presenta sei picchi con le seguenti caratteristiche:

Esaminiamo lo spettro cominciando da sinistra, dal sestetto di area 1 a 3.79 ppm che si trova nella zona degli idrogeni di carboni legati ad atomi elettronegativi. Si tratta del CH che regge l'OH alcolico per il quale prevediamo un assorbimento (tabella B) di: 2.0 OH + 1.7 CH = 3.7 ppm.
Dato che l'OH è legato ad un CH, la molecola è un alcol secondario.
Il segnale dell'OH alcolico è il singoletto di area 1 a 2.66 ppm che non è accoppiato col CH perchè l'idrogeno alcolico, durante il tempo della misura dello spettro NMR, viene scambiato più volte tra le molecole di alcol e quindi il suo spin non resta costante in una molecola e il suo contributo al campo magnetico sentito dagli idrogeni vicini si annulla.
La struttura rivelata finora è la seguente:

I due segnali successivi sono parzialmente sovrapposti e la loro molteplicità non è facilmente leggibile. Sono comunque dei multipletti di area 2 a 1.45 ppm e 1.33 ppm. Sono due gruppi CH2 consecutivi nella catena idrocarburica dell'alcol in accordo con il valore previsto (Tabella B):
(primo CH2): 1.3 CH2 + 0.2 beta O = 1.5 ppm
(secondo CH2): 1.3 ppm.
La struttura nota diventa quindi:

Il prossimo segnale nello spettro è il doppietto di area 3 a 1.18 ppm, si tratta del CH3 che è legato al CH che regge l'OH alcolico, avendo un idrogeno vicino, infatti, è un doppietto. L'assorbimento previsto con la tabella B è 0.9 CH3 + 0.2 beta O = 1.1 ppm.
L'ultimo segnale nello spettro è il tripletto di area 3 a 0.92 ppm, si tratta del CH3 che chiude la catena sulla sinistra, Dato che ha due idrogeni vicini, infatti, è un tripletto. Il suo assorbimento è molto vicino a quello base 0.9 ppm.
La molecola è così determinata:

Si tratta di pentan-2-olo.

Spettroscopia NMR

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