Dall'analisi della formula bruta C5H12O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 5+5+2=12 idrogeni. quindi la molecola è priva di insaturazioni.
Il suo spettro IR mostra un picco un po' allargato a 3300 cm-1 dovuto allo stretching del legame OH tipico di un alcol.
Il suo spettro NMR presenta sei picchi con le seguenti caratteristiche:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro, quindi dal tripletto di area 2 a 3.67 ppm che si trova nella zona degli idrogeni di carboni legati ad atomi elettronegativi. Si tratta del CH2 che regge l'OH alcolico che infatti dovrebbe assorbire (tabella B) a: 2.0 OH + 1.3 CH = 3.3 ppm.
Dato che l'OH è legato a un CH2, si tratta di un alcol primario.
Il segnale successivo nello spetto è il singoletto di area 1 a 2.83 ppm è dovuto all'OH alcolico che non è accoppiato col CH2 perchè l'idrogeno alcolico, durante il tempo della misura dello spettro NMR, viene scambiato più volte tra le molecole di alcol e quindi, in una molecola, il suo spin non resta costante e il suo contributo al campo magnetico sentito dagli idrogeni vicini si annulla.
La struttura rivelata finora è la seguente:

Il segnale seguente nello spettro è il multipletto di area 1 a 1.81 ppm, è dovuto ad un CH legato ai due CH3 del doppietto di area 6 a 0.92 ppm (infatti questi, essendo doppietto, sono vicini al CH). Questo rappresenta un gruppo isopropilico con cui si chiude la molecola sul lato sinistro.

Il segnale successivo nello spettro, l'ultimo da interpretare, è il quartetto di area 2 a 1.43 ppm, è dovuto ad un gruppo CH2 che si trova in mezzo ai due gruppi individuati fino a qui, la sua molteplicità 4 ci dice che è vicino a tre idrogeni, infatti abbiamo a destra il CH2 che regge l'OH e a sinistra il CH che assorbe a 1.81 ppm. Il suo assorbimento è in linea con le nostre previsioni (tabella B):
1.3 CH2 + 0.2 beta O = 1.5 ppm
La molecola è così determinata:

Si tratta di 3-metil-1-butanolo

Spettroscopia NMR

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