Dall'analisi della formula bruta C5H12O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 5+5+2=12 idrogeni. quindi la molecola è priva di insaturazioni.
Dato che il suo spettro IR non mostra il tipico segnale a 3300 cm-1 dello stretching del legame OH, deduciamo che la molecola non è un alcol, quindi è un etere.
Lo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:

Cominciando ad analizzare lo spettro da sinistra, il primo segnale che incontriamo è il singoletto di area 3 a 3.30 ppm. E' dovuto ad un CH3 legato all'ossigeno dell'etere, anche se assorbe ad un valore leggermente superiore alla nostra stima (tabella B): 2.0 O + 0.9 CH3 = 2.9 ppm.
Il segnale seguente, il sestetto di area 1 a 3.01 ppm, è dovuto ad un CH legato all'ossigeno, che assorbe ad una frequenza leggermente minore di quella prevista: 2.0 O + 1.7 CH = 3.7 ppm, infatti è legato anche a due carboni che compensano in parte l'effetto elettron attrattore dell'ossigeno.
La struttura individuata finora è quindi:

Il segnale seguente nello spetto è il CH2 quintetto a 1.46 ppm, essendo un quintetto è vicino a 4 idrogeni, quindi è legato al CH appena trattato a 3.01 ppm e al CH3 tripletto a 0.90 ppm (che a sua volta è tripletto, quindi è legato a questo CH2).
Questo nuovo tratto della molecola è riportato qui:

L'ultimo segnale da interpretare è il CH3 doppietto a 1.18 ppm, essendo doppietto è vicino ad un idrogeno, quello del CH a 3.01 ppm, che, del resto è l'ultimo punto della molecola che aspettava un sostituente. Il suo assorbimento a 1.18 ppm è in linea con la previsione secondo la tabella B infatti si ha: 0.9 CH3 + 0.2 beta O = 1.1 ppm.
La molecola è così completamente determinata:

Si tratta di 2-metossibutano

Spettroscopia NMR

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