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Tabella
A spostamenti HNMR
Tabella B calcolo spostamenti
Spettroscopia NMR
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Dall'analisi della formula bruta C7H14O
osserviamo che,
se la molecola fosse satura, dorebbe avere (2n+2) idrogeni cioè
7+7+2 = 16 idrogeni. Dato che ne ha 14, mancano 2 idrogeni, una coppia,
quindi la molecola ha una insaturazione.
Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1
che indica la presenza di un carbonile.
L'insaturazione è quindi dovuta al carbonile e la molecola è
un chetone senza altri doppi legami.
Lo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:
spostamento
chimico
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area
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molteplicità
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2.77
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1
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6 (ses)
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2.41
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2
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4 (q)
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1.68
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2
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5 (qui)
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1.16
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3
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2 (d)
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1.04
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3
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3 (t)
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0.92
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3
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3 (t)
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Cominciamo l'analisi
dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che troviamo è
il sestetto di area 1 a 2.77 ppm, è dovuto ad un CH
legato al carbonile per il quale, infatti, stimiamo, usando la tabella
B:
1.0 CO + 1.7 CH = 2.7 ppm. Dato che è
un sestetto, è vicino a 5 idrogeni, un CH2
e un CH3, il CH2
quintetto a 1.68 ppm e il CH3
doppietto a 1.16 ppm. Questo, essendo doppietto, è vicino
ad un idrogeno, quello del CH in esame a 2.77 ppm. L'assorbimento di
questi segnali è in accordo con la nostra previsione (tabella
B):
CH2 a 1.68 ppm:
1.3 CH2 + 0.2 beta
CO = 1.5 ppm
CH3 a 1.16 ppm:
0.9 CH3 + 0.2 beta
CO = 1.1 ppm
La struttura della molecola rivelata finora è
quindi:
Il segnale seguente
nello spettro è il quadrupletto di area 2 a 2.41 ppm,
si tratta di un CH2
legato al carbonile. Il suo assorbimento
è in accordo con la nostra previsione (tabella B):
1.0 CO + 1.3 CH2
= 2.3 ppm. Questo CH2
è legato anche con uno dei due CH3
tripletti sul lato destro dello spettro con il quale forma un gruppo
etile (q,A2 + t,A3) quello a 1.04 ppm per il quale stimiamo:
0.9 CH3 + 0.2 beta
CO = 1.1 ppm.
La struttura nota della molecola diventa quindi:
L'ultimo segnale da interpretare nello spettro
è il tripletto di area 3 a 0.92 ppm, è attribuibile
al CH3 che chiude la molecola a sinistra.
Dato che è un tripletto, ha 2 idrogeni vicini, infatti è
legato al CH2 multipletto a 1.68 ppm.
La molecola è così completamente determinata:
Si tratta di 4-metil-3-esanone
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