Pianeta
Chimica.it

Responsabile:
Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°12
soluzione

   


Problema precedente

Problema successivo

Problema 12



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

PianetaChimica home

 


Dall'analisi della formula bruta C7H14O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dorebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 7+7+2 = 16 idrogeni. Dato che ne ha 14, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1 che indica la presenza di un carbonile.
L'insaturazione è quindi dovuta al carbonile e la molecola è un chetone senza altri doppi legami.
Lo spettro NMR presenta cinque picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
2.77
1
6 (ses)
2.41
2
4 (q)
1.68
2
5 (qui)
1.16
3
2 (d)
1.04
3
3 (t)
0.92
3
3 (t)

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che troviamo è il sestetto di area 1 a 2.77 ppm, è dovuto ad un CH legato al carbonile per il quale, infatti, stimiamo, usando la tabella B:
1.0 CO + 1.7 CH = 2.7 ppm.
Dato che è un sestetto, è vicino a 5 idrogeni, un CH2 e un CH3, il CH2 quintetto a 1.68 ppm e il CH3 doppietto a 1.16 ppm. Questo, essendo doppietto, è vicino ad un idrogeno, quello del CH in esame a 2.77 ppm. L'assorbimento di questi segnali è in accordo con la nostra previsione (tabella B):
CH
2 a 1.68 ppm: 1.3 CH2 + 0.2 beta CO = 1.5 ppm
CH
3 a 1.16 ppm: 0.9 CH3 + 0.2 beta CO = 1.1 ppm
La struttura della molecola rivelata finora è quindi:

Il segnale seguente nello spettro è il quadrupletto di area 2 a 2.41 ppm, si tratta di un CH2 legato al carbonile. Il suo assorbimento è in accordo con la nostra previsione (tabella B):
1.0 CO + 1.3 CH
2 = 2.3 ppm. Questo CH2 è legato anche con uno dei due CH3 tripletti sul lato destro dello spettro con il quale forma un gruppo etile (q,A2 + t,A3) quello a 1.04 ppm per il quale stimiamo:
0.9 CH
3 + 0.2 beta CO = 1.1 ppm.
La struttura nota della molecola diventa quindi:

L'ultimo segnale da interpretare nello spettro è il tripletto di area 3 a 0.92 ppm, è attribuibile al CH3 che chiude la molecola a sinistra. Dato che è un tripletto, ha 2 idrogeni vicini, infatti è legato al CH2 multipletto a 1.68 ppm.
La molecola è così completamente determinata:

Si tratta di 4-metil-3-esanone

 

 

Spettroscopia NMR

PianetaChimica home