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Pianeta Chimica.it Responsabile: Prof. Mauro Tonellato |
PROBLEMA NMR N°15 |
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Dall'analisi della formula bruta C5H9ClO osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 5+5+2=12 idrogeni. Dato che ne ha 10 (considerando il cloro come un idrogeno), mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione. Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1 che indica la presenza di un carbonile. L'insaturazione è quindi dovuta al carbonile e dato che manca il segnale delle aldeidi a 9 ppm, deduciamo che la molecola è un chetone o un cloruro acilico. Lo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:
Cominciamo l'analisi
dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che incontriamo è
il tripletto di area 1 a 4.33 ppm. Dato che assorbe a frequenze
insolitamente alte, è dovuto ad un
CH legato sia al carbonile che
al cloro, come si deduce dai dati in
tabella B: 1.0 CO + 2.0 Cl + 1.7 CH = 4.7 ppm.
Il segnale successivo nello spettro è
il singoletto di area 3 a 2.13 ppm, si tratta
di un CH3
legato al carbonile, infatti il suo assorbimento
è in accordo con la nostra previsione (tabella B):
L'ultimo segnale da interpretare è
il tripletto di area 3 a 0.92 ppm, è attribuibile al CH3
che chiude la molecola a destra. Dato che è un tripletto, ha
2 idrogeni vicini, infatti è legato al CH2
quintetto a 1.85 ppm.
Si tratta di 3-cloro-2-pentanone |
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