Dall'analisi della formula bruta C6H12O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 6+6+2=14 idrogeni. Dato che ne ha 12, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione e possiede un doppio legame o un anello.
Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile.
Dall'anlisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol (manca il segnale dell'H alcolico) e quindi deve essere un etere, deduciamo inoltre che non possiede doppi legami (mancano i segnali di H vinilici) e quindi deve avere struttura ciclica.
I sei idrogeni equivalenti a 0.99 ppm indicano che ci devono essere due CH3 equivalenti e che quindi l'anello non può essere a sei elementi, quindi deve essere composto da 4 carboni e un ossigeno.
Da tutto questo deduciamo che la molecola è un tetraidrofurano.
Lo spettro NMR del problema 18 è riportato di seguito:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che troviamo è il tripletto di area 2 a 3.75 ppm, è dovuto ad un CH2 legato all'ossigeno, come si deduce dai dati in tabella B:
2.0 O + 1.3 CH2 = 3.3 ppm. Il fatto che sia tripletto ci dice che è vicino a due idrogeni, quindi è vicino al CH2 tripletto a 1.77 ppm. Questo, essendo un tripletto, è vicino a due idrogeni, quindi al CH2 appena considerato a 3.75 ppm, e quindi non ha altri idrogeni vicini lungo l'anello.
Questo CH2 ha un assorbimento in accordo con la nostra stima basata sui dati in tabella B:
1.3 CH2 + 0.2 beta O = 1.5 ppm
La struttura molecolare individuata fin qui è la seguente:

Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area 2 a 3.67 ppm. Anche questo è un CH2 legato all'ossigeno, come si deduce dai dati in tabella B:
2.0 O + 1.3 CH2 = 3.3 ppm. Il fatto che sia singoletto ci dice che non ha idrogeni vicini.
La struttura molecolare individuata fin qui diventa::

L'ultimo segnale da interpretare è il singoletto di area 6 a 0.99 ppm. E' dovuto a due CH3 identici legati all'anello in posizione 3, l'ultimo posto disponibile. Il loro assorbimento è in accordo con quello di un normale CH3, circa 0.9 ppm.
La molecola è così determinata:

Si tratta di 3,3-dimetiltetraidrofurano

Spettroscopia NMR

PianetaChimica home