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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°19
soluzione
   


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Problema 19



Tabella A spostamenti HNMR

 Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C6H8O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 6+6+2 = 14 idrogeni. Dato che ne ha 8, mancano 6 idrogeni, tre coppie, quindi la molecola ha tre insaturazioni e potrebbe possedere tre doppi legami o due doppi legami ed un anello.
Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile.
Dall'anlisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol (manca il segnale dell'H alcolico) e quindi deve essere un etere. Deduciamo inoltre dai segnali a 7.43 e 6.18 ppm che possiede doppi legami appartenenti ad un sistema aromatico simile al benzene e quindi deve essere un anello aromatico.
I sei idrogeni non equivalenti a 2.30 e 1.90 ppm indicano due CH3 legati all'anello in posizioni diverse e quindi l'anello deve essere formato dai rimanenti 4 carboni e dall'ossigeno. Da tutto questo emerge la struttura di un furano dimetil sostituito.
Lo spettro NMR è riportato di seguito:

spostamento chimico
area
molteplicità
7.43
1
2 (d)
6.18
1
2 (d)
2.30
3
1 (s)
1.90
3
1 (s)

Cominciamo ad analizzare lo spettro da sinistra, il primo segnale che incontriamo è il doppietto di area 1 a 7.43 ppm. Questo idrogeno assorbe a frequenze particolarmente alte, tipiche degli idrogeni aromatici. Essendo un doppietto, ha un idrogeno vicino, quello del doppietto di area 1 a 6.18 ppm, un altro idrogeno aromatico. L'idrogeno a 6.18 ppm assorbe a frequenze minori dell'altro per la maggor distanza dall'ossigeno e perchè si trova in posizione orto rispetto al sostituente CH3 come vedremo tra poco e quindi è più ricco di elettroni e più schermato.
La struttura della molecola individuata fin qui è la seguente:

Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area 3 a 2.30 ppm, Si tratta di un CH3 legato all'anello in posizione 2, la più vicina all'ossigeno, mentre il singoletto successivo di area 3 a 1.90 ppm è un CH3 legato all'anello in posizione 3, l'ultima possibile. Entrambi sono singoletti infatti non hanno idrogeni vicini.
La tabella B qui non ci aiuta a fare previsioni affidabili perchè il furano è meno aromatico del benzene e quindi non possiamo trasferire al furano i dati della tabella B che si riferiscono al benzene.
La struttura della molecola è quindi completamente determinata:

Si tratta di 2,3-dimetilfurano

 

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