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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°20
soluzione
   


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Problema 20



Tabella A spostamenti HNMR

 Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C6H8O osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 6+6+2=14 idrogeni. Dato che ne ha 8, mancano 6 idrogeni, tre coppie, quindi la molecola ha tre insaturazioni e potrebbe possedere tre doppi legami o due doppi legami ed un anello.
Dal suo spettro IR deduciamo che non possiede un carbonile.
Dall'analisi dello spettro NMR deduciamo che non è un alcol (manca il segnale dell'H alcolico) e quindi deve essere un etere. Deduciamo inoltre dai tre segnali a 7.29, 7.20 e 6.10 ppm che possiede doppi legami appartenenti ad un sistema aromatico simile al benzene e quindi deve avere un anello aromatico.
I cinque idrogeni di un CH2 e di un CH3 a 2.62 e 1.12 ppm sono legati tra loro come suggerisce la loro molteplicità e quindi indicano la presenza di un gruppo etilico legato all'anello.
L'anello deve quindi essere formato dai rimanenti 4 carboni e dall'ossigeno.
Da tutto questo emerge la struttura di un furano etil sostituito.
Lo spettro NMR è riportato di seguito:

spostamento chimico
area
molteplicità
7.29
1
2 (d)
7.20
1
1 (s)
6.10
1
2 (d)
2.62
2
4 (q)
1.12
3
3 (t)

Cominciamo ad analizzare lo spettro da sinistra. Il primo segnale che incontriamo è il doppietto di area 1 a 7.29 ppm. Questo idrogeno assorbe a frequenze particolarmante alte, tipiche degli idrogeni aromatici. Essendo un doppietto, ha un idrogeno vicino, quello del doppietto di area 1 a 6.10 ppm, anche questo è un idrogeno aromatico.
L'idrogeno a 6.10 ppm assorbe a frequenze minori dell'altro per la maggior distanza dall'ossigeno e perchè si trova in posizione orto rispetto al sostituente etile, come vedremo tra poco, e quindi è più ricco di elettroni e più schermato.
La struttura della molecola individuata fin qui è la seguente:

Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area 1 a 7.20 ppm. Anche questo è un idrogeno aromatico, sappiamo che si trova vicino all'ossigeno da due indizi:
1) assorbe a frequenze molto alte vicine ai 7.29 ppm dell'altro idrogeno vicino all'ossigeno
2) essendo singoletto, non è accoppiato con gli altri idrogeni aromatici e quindi non può essere nella posizione adiacente all'idrogeno a 6.10 ppm..
La struttura della molecola individuata diventa quindi:

Il segnale seguente nello spettro è il quadrupletto di area 2 a 2.62 ppm. Si tratta di un CH2 legato alla posizione 3 dell'anello, dalla sua molteplicità deduciamo che è vicino al CH3 a 1.12 ppm che, essendo tripletto, è accoppiato col CH2. Si tratta di un gruppo etile legato alla posizione 3 dell'anello.
La sua leggera donazione di elettroni alle posizioni orto ne abbassa leggermente la frequenza di assorbimento, per esempio l'idrogeno in posizione 2 assorbe a 7.20 ppm invece dei 7.29 ppm dell'altro idrogeno in posizione 5.
La struttura della molecola è quindi completamente determinata:

Si tratta di 3-etilfurano

 

Spettroscopia NMR

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