Dall'analisi della formula bruta C6H13NO osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2+1azoto) idrogeni cioè 6+6+2+1 = 15 idrogeni. Dato che ne ha 13, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione e, poichè contiene un carbonile (segnale IR intenso a circa 1700 cm-1) concludiamo che questo è l'unico doppio legame presente.
L'analisi dello spettro NMR indica l'assenza di idrogeni legati all'azoto (che assorbirebbero tra 6 e 8 ppm). La molecola potrebbe essere una ammide N,N disostituita o un chetone con un'ammina terziaria.
L'assenza di più segnali di singoletto esclude il chetone con l'ammina terziaria. La molecola è quindi una ammide N,N disostituita
Lo spettro NMR del problema 23 è riportato di seguito:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che incontriamo è il quartetto di area 2 a 3.31 ppm, è attribuibile ad un CH2 legato all'azoto ammidico per il quale infatti si prevede (tabella B): 2.0 N(ammide) + 1.3 CH2 = 3.3 ppm. Essendo un quartetto, questo CH2 ha 3 idrogeni vicini, quindi è legato al CH3 tripletto a 1.17 ppm, insieme al quale forma un gruppo etile (q,A2 + t,A3). Anche per questo CH3 la previsione è corretta: 0.9 CH3 + 0.2 beta N = 1.1 ppm
La prozione di molecola così determinata è:

Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area 3 a 2.94 ppm. E' attribuibile ad un CH3 legato all'azoto disostituito, in buon accordo con la previsione (tabella B): 2.0 N(ammide) + 0.9 CH3 = 2.9 ppm.
La porzione di molecola determinata finora è quindi:

Il segnale successivo nello spettro è il quartetto di area 2 a 2.27 ppm. E' attribuibile ad un CH2 legato
al carbonile per il quale infatti la previsione ci da (tabella B): 1.0 CO + 1.3 CH2 = 2.3 ppm.
Questo, essendo un quartetto, e vicino a 3 idrogeni, quindi al CH3 del tripletto a 1.02 ppm e insieme costituiscono un gruppo etile (q,A2 + t,A3)
La molecola così è completamente determinata:

Si tratta di N-etil-N-metilpropanammide

Spettroscopia NMR

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