Dall'analisi della formula bruta C6H13NO osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2+1azoto) idrogeni cioè 6+6+2+1 = 15 idrogeni. Dato che ne ha 13, mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione e, poichè contiene un carbonile (segnale IR intenso a circa 1700 cm-1) concludiamo che questo è l'unico doppio legame presente.
Dall'analisi dello spettro NMR individuiamo a 7.05 ppm il segnale di un NH di un'ammide monosostituita.
Lo spettro NMR del problema 24 è riportato di seguito:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che incontriamo è il singoletto di area 1 a 7.05 ppm. E' attribuibile ad un idrogeno ammidico per il quale infatti si prevedono 7 ppm.
Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area 3 a 2.80 ppm. E' attribuibile ad un CH3 legato all'azoto ammidico, in buon accordo con la previsione (tabella B): 2.0 N(ammide) + 0.9 CH3 = 2.9 ppm.
La porzione di molecola determinata finora è quindi:

Il segnale successivo nello spettro è il sestetto di area 1 a 2.44 ppm. E' attribuibile ad un CH legato al carbonile che in teoria dovrebbe assorbire (tabella B) a: 1.0 CO + 1,7 CH = 2.7 ppm.
Questo CH è legato al CH3 doppietto a 1.12 ppm, che infatti, essendo doppietto, è vicino ad un idrogeno, quindi al CH appena discusso.
La porzione di molecola determinata finora diventa così:

Il segnale successivo nello spettro è il quintetto di area 2 a 1.68 ppm. E' attribuibile ad un CH2 legato in posizione beta rispetto al carbonile che infatti dovrebbe assorbire (tabella B) a:
1,3 CH2 + 0.2 beta CO = 1.5 ppm. Questo CH2, essendo quintetto, è vicino a 5 idrogeni, quindi è legato oltre al CH2 a 1.44 ppm anche al CH3 a 0.94 ppm (che infatti è tripletto).
La molecola è così completamente determinata:

Si tratta di N,2-dimetilbutanammide

Spettroscopia NMR

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