Dall'analisi della formula bruta C8H9Cl osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 8+8+2 = 18 idrogeni. Dato che ne ha 10 (contando il cloro come un idrogeno), mancano 8 idrogeni, 4 coppie, quindi la molecola ha 4 insaturazioni. questo fa pensare ad un anello benzenico (3 doppi legami e un anello).
Questa deduzione è confermata per la presenza dei due segnali tra 7 e 8 ppm che si trovano nella zona tipica degli idrogeni aromatici. Osservando inoltre questi idrogeni sono 5, deduciamo che la molecola ha un anello benzenico monosostituito.
Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. I primi due segnali che incontriamo non sono ben definiti, hanno area 2 e 3 rispettivamente a 7.46 e a 7.33 - 7.27 ppm. Sono nella zona degli idrogeni aromatici e, dato che sono dovuti a 5 idrogeni, indicano un anello benzenico monosostituito. Inoltre, dato che due idrogeni assorbono a 7.46 ppm, una frequenza più elevata rispetto al benzene (7.3 ppm), deduciamo che il sostituente è elettron attrattore, quindi è un disattivante delle reazioni di sostituzione elettrofila.

Il segnale successivo nello spettro è il quartetto di area 1 a 4.93 ppm. Si tratta di un CH legato sia all'anello che al cloro e per questo assorbe a frequenze particolarmente alte come conferma la nostra previsione (tabella B): 1.5 Ph + 2.0 Cl + 1.7 CH = 5.2 ppm. Questo CH è un quartetto, quindi è vicino a 3 idrogeni, infatti è accoppiato col CH3 tripletto a 1.87 ppm col quale forma un gruppo etile (q,A2 + t,A3). Per questo CH3 la nostra previsione è un po' più bassa:
0.9 CH3 + 0.2 beta Ph + 0.2 beta Cl = 1.3 ppm
Il sostituente cloroetile che abbiamo individuato, è come previsto, elettron attrattore per la presenza del cloro sul carbonio legato all'anello.
La molecola è così determinata.

Si tratta di (1-cloroetil)-benzene:

Spettroscopia NMR

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