Dall'analisi della formula bruta C6H10O2 osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 6+6+2 = 14 idrogeni. Dato che ne ha 10, mancano 4 idrogeni, 2 coppie, quindi la molecola ha 2 insaturazioni. I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile che, quindi, è la prima insaturazione, la seconda potrebbe essere dovuta ad un doppio legame o ad un anello.
Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che incontriamo è il doppietto di quartetti di area 1 a 6.98 ppm che è attribuibile ad un idrogeno vinilico particolarmente deschermato (+1 ppm rispetto ai 5.8 attesi). La sua struttura complessa ci indica che è accoppiato con due segnali diversi con J diverse. E' accoppiato con l'idrogeno vinilico a 5.85 ppm con una grande costante di accoppiamento J (15 Hz) tipica di idrogeni vinilici in posizione trans. Si noti la grande separazione (15 Hz) tra i due picchi del doppietto a 5.85 ppm che coincide con la grande separazione tra le punte dei due quadrupletti a 6.98 ppm.
Il segnale a 6.98 ppm è anche accoppiato con una J più piccola (6 Hz) al CH3 doppietto a 1,88 ppm che quindi è un CH3 legato al primo carbonio vinilico.
Questo, essendo doppietto, è vicino ad un idrogeno, e il suo assorbimento può essere stimato così: 1.0 vinile + 0.9 CH3 = 1.9 ppm.
L'accoppiamento dell'idrogeno a 6.98 ppm con un idrogeno e con tre idrogeni con diverse costanti J produce un doppietto di quartetti come è facile verificare con la tecnica dell'albero di frazionamento mostrata qui sotto.

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Il prossimo segnale nello spettro è il quartetto di area 2 a 4.06 ppm. La sua grande frequenza di assorbimento ci dice che è un CH2 legato all'ossigeno di un estere, infatti (tabella B) si ha:
3.0 O-estere + 1.3 CH2 = 4.2 ppm. Inoltre, essendo quartetto, è accoppiato con il CH3 a 1.21 ppm con il quale forma un gruppo etile (q,A2 + t,A3).

I due frammenti individuati finora vanno legati tra loro per formare un chetone alfa beta insaturo. Così si spiega l'assorbimento a frequenze maggiori dell'idrogeno vinilico a 6.98 ppm, sul quale può arrivare una parziale carica positiva per risonanza col carbonile (+0.5 ppm) e inoltre perchè, essendo in posizione cis rispetto al carbonile, sente l'effetto deschermante degli elettroni pigreco (+0.5 ppm).
Quindi: 5.8 vinile sostituito + 0.5 risonanza con CO + 0.5 cis con CO = 6.8 ppm.
La molecola è così determinata.

Si tratta di trans etil but-2-enoato.

Spettroscopia NMR

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