Dall'analisi della formula bruta C8H9NO osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 19 idrogeni (2n+2+1azoto = 8+8+2+1). Dato che ne ha 9, mancano 10 idrogeni, 5 coppie, quindi la molecola ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai segnali NMR tra 6.5 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico.
Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (1 per l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello) e una al carbonile.
Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

Cominciamo l'analisi dello spettro NMR dal lato sinistro. I primi segnali che si incontrano, sono quelli degli idrogeni aromatici a 7.54, 7.32, 6.87 e 6.75 ppm. Si tratta di quattro idrogeni aromatici contigui uno all'altro perchè sono doppietto, tripletto, tripletto, doppietto, quindi si tratta di un benzene orto disostituito. Gli idrogeni doppietti sono ai capi del sistema e quello che assorbe a 6.75 ppm è particolarmente schermato (benzene 6.3 ppm) quindi si trova adiacente ad un gruppo elettron donatore (attivante), mentre l'altro idrogeno doppietto a 7.54 ppm è più deschermato e si trova vicino ad un gruppo elettron attrattore (disattivante).

Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area 2 a 3.82 ppm. E' dovuto ai due idrogeni di un NH2 legato all'anello, è questo, quindi, il gruppo elettron donatore, attivante). Se NH2 fosse legato al carbonile per formare una ammide, assorbirebbe tra 6 e 7 ppm e sarebbe stato disattivante.
L'ultimo segnale è il singoletto di area 3 a 2.55 ppm, è dovuto ad un CH3 legato al carbonile e forma un gruppo acetile legato all'anello. Il suo assorbimento è leggermente maggiore della nostra previsione (tabella B): 0.9 CH3 + 1.0 CO + 0.2 beta Ph = 2.1 ppm.
La molecola è così determinata, si tratta di 2-acetilanilina.

2-acetilanilina

Spettroscopia NMR

PianetaChimica home