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Dall'analisi della formula bruta C12H17NO
osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe
avere 27 idrogeni (2n+2+1azoto = 12+12+2+1). Dato che ne ha 17, mancano
10 idrogeni, 5 coppie, quindi la molecola ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai picchi tra 7 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico.
Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (1 per
l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello) e una al carbonile.
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spostamento
chimico
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area
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molteplicità
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7.35
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2
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2 (d)
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7.09
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2
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2 (d)
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3.44
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3
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1 (s)
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2.87
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1
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7 (ept)
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2.04
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3
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1 (s)
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1.20
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6
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2 (d)
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Analizziamo
lo spettro cominciando dal lato sinistro. I primi due segnali sono due
doppietti di area 2 a 7.35 e 7.09 ppm che sono dovuti a due coppie
di idrogeni aromatici identici accoppiati tra loro. Indicano un anello
benzenico para disostituito. Tra i due idrogeni più schermati
(7.09 ppm) deve esserci un sostituente attivante.
Dato
che mancano i segnali di idrogeni amminici (4 ppm) e ammidici (6 ppm),
l'azoto deve essere disostituito.
Il segnale successivo nello spettro è il singoletto di area 3
a 3.44 ppm. Assorbe a frequenze più alte di quelle di
un CH3
legato ad un normale azoto ammidico
[0.9 CH3 + 2.0 N(ammide) = 2.9 ppm],
quindi è legato ad un azoto ammidico in risonanza con l'anello
[0.9 CH3
+ 2.0 N(ammide) + 0.5 risonanza = 3.4 ppm].
La conclusione che l'azoto ammidico è legato all'anello si ottiene
anche osservando che una delle coppie di idrogeni aromatici assorbe
a 7.09 ppm, un valore tipico di benzeni attivati (il semplice
benzene assorbe a 7.3 ppm).
Il segnale seguente è l'eptetto di
area 1 a 2.87 ppm, è un CH legato all'anello
[1.7 CH + 1.5 Ph = 3.2 ppm],
questo CH è legato ai due CH3 del doppietto
di area 6 a 1.20 ppm con i quali forma un gruppo isopropilico:
il CH ha molteplicità 7, cioè è vicino a 6 idrogeni,
e i due CH3 hanno molteplicità 2 cioè
sono vicini ad un idrogeno.
L'ultimo segnale da interpretare è
il singoletto di area 3 a 2.04 ppm, si tratta di un CH3
legato al carbonile dell'ammide [0.9 CH3 + 1.0 CO = 1.9 ppm].
La molecola è così determinata, si tratta di N-(4-isopropilfenil)-N-metilacetammide.
N-(4-isopropilfenil)-N-metilacetammide
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