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Problema 35
Tabella
A spostamenti HNMR
Tabella B calcolo spostamenti
Spettroscopia NMR
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Dall'analisi della formula bruta C13H18O2
osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe
avere 28 idrogeni (2n+2 = 13+13+2). Dato che ne ha 18, mancano 10 idrogeni,
5 coppie, quindi la molecola ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai segnali NMR tra 7 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico.
Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (1 per
l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello) e una al carbonile.
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spostamento
chimico
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area
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molteplicità
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11.0
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1
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1 (s)
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7.24
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2
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2 (d)
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7.04
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2
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2 (d)
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3.82
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1
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4 (q)
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2.22
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2
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2 (d)
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1.90
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1
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9 (m)
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1.56
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3
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2 (d)
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0.95
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6
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2 (d)
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Cominciamo l'analisi dello spettro NMR dal
lato sinistro. Il primo segnale è il singoletto di area 1 a 11.0
ppm che è dovuto all'idrogeno di un acido carbossilico.
I successivi due segnali sono i due doppietti di area 2 a 7.24 e
7.04 ppm. Si tratta di due coppie di idrogeni aromatici accoppiati
tra loro, una situazione tipica di un benzene meta disostituito.
I due idrogeni a 7.04 ppm sono lievemente più schermati
e quindi sono vicini al più elettron donatore (attivante) tra
i due sostituenti dell'anello.
Il segnale successivo è il quartetto di area 1 a 3.82 ppm,
è dovuto ad un CH legato sia al carbossile che all'anello.
Un tale idrogeno, infatti dovrebbe assorbire a (tabella B):
1.7 CH + 1.0 CO + 1.5 benzene = 4.2 ppm.
Questo CH, dato che è quartetto, è vicino a 3 idrogeni,
quindi è legato al CH3 doppietto a
1.56 ppm (doppietto: vicino ad un CH).
Il prossimo segnale nello spettro è
il doppietto di area 2 a 2.43 ppm, è dovuto ad un CH2
legato al benzene nella posizione para, per il quale stimiamo (tabella
B):
1.3 CH2 + 1.5 benzene = 2.8 ppm.
Questo CH2, essendo un doppietto, ha 1 idrogeno
vicino, quindi è legato al CH multipletto a 1.82 ppm.
Questo, a sua volta, lega i due CH3 doppietto
a 0.91 ppm (vicini ad 1 idrogeno).
Questi frammenti costituiscono un gruppo isobutilico, che essendo leggermente
attivante, va legato tra gli idrogeni dell'anello che assorbono a 7.04
ppm come abbiamo detto prima.
La molecola è così determinata, si tratta di acido
2-(4-isobutilfenil)-propanoico. Il suo nome commerciale è
ibuprofen, uno dei più noti anti-infiammatori.
acido 2-(4-isobutilfenil)-propanoico
. (ibuprofen).
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