Dall'analisi della formula bruta C7H12O3 osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 16 idrogeni (2n+2 = 7+7+2). Dato che ne ha 12, mancano 4 idrogeni, 2 coppie, quindi ha 2 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di due carbonili che sono responsabili delle due insaturazioni. La molecola, quindi, non posside anelli, nè altri doppi legami.
Lo spettro NMR è stato eseguito a 400 MHz per risolvere i segnali vicini a 274 e 284 ppm.:

Iniziamo a leggere lo spettro da sinistra e consideriamo il singoletto di area 3 a 3.68 ppm. E' dovuto ad un CH3 legato all'ossigeno di un estere in accordo con la previsione (tabella B):
3.0 estere + 0.9 CH3 = 3.9 ppm. Essendo singoletto, non ha altri idrogeni vicini, quindi si tratta di un estere metilico:

I due segnali successivi sono due tripletti di area 2 a 2.84 e 2.74 ppm che indicano due CH2 accoppiati tra di loro. I segnali sono tipici di CH2 vicini a carbonili secondo la nostra previsione (tabella B): 1.0 CO + 1.3 CH2 + 0.2 beta CO = 2.5 ppm.

Al CH2 di destra attribuiamo l'assorbimento a frequenza minore 2.74 ppm perchè il carbonile dell'estere è meno elettron attrattore a causa della risonanza col secondo ossigeno.
Proseguendo verso destra si incontra il quartetto di area 2 a 2.47 ppm. E' dovuto ad un CH2 vicino ad un carbonile in accordo con la previsione (tabella B): 1.0 CO + 1.3 CH2 = 2.3 ppm.
Questo CH2 è anche accoppiato col CH3 che forma un tripletto a 1.06 ppm. Si tratta quindi di un gruppo etile (q,A2 + t,A3) legato al carbonile di sinistra.

La molecola è quindi determinata:

si tratta di 4-oxoesanoato di metile.

Spettroscopia NMR

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