II dati dello spettro IR indicano l'assenza di carbonili.
Dall'analisi della formula bruta C8H9NO2 osserviamo che se la molecola fosse priva di insaturazioni avrebbe19 idrogeni (8+8+2+1azoto). Dato che ne ha 9, mancano 10 H e quindi ha 5 insaturazioni. Quattro sono attribuibili ad un anello aromatico (3 doppi legami più un anello).questa attribuzione è confermatala anche dai due doppietti a 8.21 e 7.55 ppm tipici degli idriogeni di un anello aromatico para disostituito. La quinta insaturazione deve essere determinata.

Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

Iniziamo a leggere lo spettro da sinistra e consideriamo i due doppietti 8.21 e 7.55 ppm. Questi ci raccontano non solo che abbiamo un anello aromatico para disostituito, ma osservando il valore insolitamente alto di risonanza dei due idrogeni a 8.21 ppm, deduciamo che sono adiacenti ad un sostituente particolarmente elettron attrattore, quindi un gruppo fortemente disattivante nelle reazioni si sostituzione elettrofila aromatica.

Il prossimo segnale nello spettro è il quadrupletto di area 2 a 2.60 ppm. E' dato da un CH2 legato all'anello che infatti dovrebbe assorbire (tabella B) a: 1.5 Ph + 1.3 CH2 = 2.8 ppm.
Dato che è quadrupletto, ha vicino 3 idrogeni, quindi è legato al CH3 tripletto a 1.25 ppm con il quale forma un gruppo etilico (q,A2 + t,A3).
Dato che questo gruppo non è disattivante, va legato a sinistra nell'anello.

Restano ancora da attribuire un azoto, due ossigeni e un doppio legame, che devono formare un gruppo fortemente disattivante, quindi si tratta di un nitro gruppo. Questo non avendo idrogeni, non lascia segnali diretti nello spettro HNMR.
La molecola è così completamente determinata:

Si tratta di 4-etil-1-nitrobenzene

Spettroscopia NMR

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