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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°43
soluzione

   


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Problema 43



Tabella A spostamenti HNMR

Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C
8H9NO2 osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 19 idrogeni (2n+2+1azoto = 8+8+2+1). Dato che ne ha 9, mancano 10 idrogeni, 5 coppie, quindi ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai segnali NMR tra 7 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico. Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (3 per i tre doppi legami dell'anello e una per l'anello) e una al carbonile.

Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

spostamento chimico
area
molteplicità
7.92
2
2 (d)
7.50
2
1 (s)
7.17
2
2 (d)
3.83
3
1 (s)

Iniziamo a leggere lo spettro da sinistra e consideriamo i due doppietti a 7.92 e 7.17 ppm. Questi ci dicono non solo che abbiamo un anello benzenico para disostituito, ma osservando il valore insolitamente alto di risonanza dei due idrogeni a 7.92 ppm, deduciamo che sono adiacenti ad un sostituente molto elettron attrattore, quindi un gruppo disattivante nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Il segnale successivo è il singoletto di area 2 a 7.50 ppm. Un segnale a frequenze così elevate da interessare la zona aromatica è attribuibile ad un gruppo NH2 ammidico. Questo è quindi il gruppo disattivante legato all'anello tra gli idrogeni che risuonano a 7.92 ppm:

Proseguendo verso destra si incontra il singoletto di area 3 a 3.83 ppm che indica un CH3 legato ad un ossigeno fenolico, infatti un tale gruppo dovrebbe assorbire (tabella B): 2.5 O-Ph + 0.9 CH3 = 3.4 ppm. .
La molecola è così determinata:

si tratta di 3-metossibenzammide

 

Spettroscopia NMR

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