Pianeta Chimica.it Responsabile: Prof. Mauro Tonellato |
PROBLEMA NMR N°43 |
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Iniziamo a leggere lo spettro da sinistra e consideriamo i due doppietti a 7.92 e 7.17 ppm. Questi ci dicono non solo che abbiamo un anello benzenico para disostituito, ma osservando il valore insolitamente alto di risonanza dei due idrogeni a 7.92 ppm, deduciamo che sono adiacenti ad un sostituente molto elettron attrattore, quindi un gruppo disattivante nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.
Il segnale successivo è il singoletto
di area 2 a 7.50 ppm. Un segnale a frequenze
così elevate da interessare la zona aromatica è attribuibile
ad un gruppo NH2
ammidico. Questo è quindi il gruppo
disattivante legato all'anello tra gli idrogeni che risuonano a 7.92
ppm: Proseguendo verso destra si incontra il
singoletto di area 3 a 3.83 ppm che indica un CH3
legato ad un ossigeno fenolico, infatti un tale
gruppo dovrebbe assorbire (tabella B): 2.5 O-Ph + 0.9 CH3
= 3.4 ppm. . si tratta di 3-metossibenzammide
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