Dall'analisi della formula bruta C8H9NO2 osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 19 idrogeni (2n+2+1azoto = 8+8+2+1). Dato che ne ha 9, mancano 10 idrogeni, 5 coppie, quindi ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai segnali NMR tra 7 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico. Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (3 per i tre doppi legami dell'anello e una per l'anello) e una al carbonile.

Lo spettro NMR è riportato qui di seguito:

Iniziamo a leggere lo spettro da sinistra e consideriamo il singoletto di area 1 a 11.50 ppm che è dovuto all'idrogeno acido di un carbossile. Abbiamo così individuato la posizione del carbonile nella molecola.

Il segnale successivo è il doppietto di area 2 a 7.72 ppm. E' dovuto a due idrogeni aromatici, ed è accoppiato col doppietto di area 2 a 6.60 ppm. In totale sono 4 idrogeni aromatici che ci dicono non solo che abbiamo un anello benzenico para disostituito, ma ci dicono che i due sostituenti sono uno molto attivante (vicino aglli idrogeni a 6.60 ppm) e l'altro disattivante (vicino aglli idrogeni a 7.72 ppm).
Il gruppo carbossilico individuato prima, essendo elettronattrattore e disattivante, si lega nella posizione vicina ai due idrogeni che assorbono a 7.72 ppm.

Proseguendo verso destra si incontra il singoletto di area 1 a 6.45 ppm. Dato che nell'anello attendiamo un gruppo molto attivante, interpretiamo questo segnale come dovuto al gruppo NH di una ammina aromatica (in questa zona risuonano anche gli idrogeni di ammidi). Questo gruppo NH è legato infine al CH3 che produce il singoletto di area 3 a 2.73 ppm. Questo assorbe infatti vicino al valore previsto secondo la tabella B: 2.0 NH-Ph + 0.9 CH3 = 2.9 ppm e non si accoppia con l'idrogeno dell'ammina.
La molecola è così determinata:

si tratta di acido 4-(metilammino)benzoico.

Spettroscopia NMR

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