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Prof. Mauro Tonellato

PROBLEMA NMR N°16
soluzione
   


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Problema 16



Tabella A spostamenti HNMR

 Tabella B calcolo spostamenti



Spettroscopia NMR

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Dall'analisi della formula bruta C5H9ClO osserviamo che, se la molecola fosse satura, dovrebbe avere (2n+2) idrogeni cioè 5+5+2=12 idrogeni. Dato che ne ha 10 (considerando il cloro come un idrogeno), mancano 2 idrogeni, una coppia, quindi la molecola ha una insaturazione.
Lo spettro IR mostra un picco intenso a circa 1700 cm-1 e indica la presenza di un carbonile.
L'insaturazione è quindi dovuta al carbonile e dato che manca il segnale delle aldeidi a 9 ppm, deduciamo che la molecola è un chetone o un cloruro acilico.
Lo spettro NMR presenta quattro picchi con le seguenti caratteristiche:

spostamento chimico
area
molteplicità
4.54
2
1 (s)
2.40
2
3 (t)
1.68
2
6 (ses)
0.90
3
3 (t)

Cominciamo l'analisi dal lato sinistro dello spettro. Il primo segnale che troviamo è il singoletto di area 2 a 4.54 ppm. Dato che assorbe a frequenze insolitamente alte, è dovuto ad un CH2 legato sia al carbonile che al cloro, come si deduce dai dati in tabella B: 1.0 CO + 2.0 Cl + 1.3 CH2 = 4.3 ppm. Dato che è un singoletto, non ha altri idrogeni vicini. Quindi deduciamo che la molecola è un chetone clorurato in alfa.
La struttura della molecola rivelata finora è quindi:

Il segnale successivo nello spettro è il tripletto di area 2 a 2.40 ppm, si tratta di un CH2 legato al carbonile, infatti il suo assorbimento è in accordo con la previsione (tabella B):
1.0 CO + 1.3 CH2 + 0.2 beta Cl = 2.5 ppm.
Dato che è un tripletto, è vicino a 2 idrogeni, quindi è legato al CH2 sestetto a 1.68 ppm. Anche l'assorbimento di questo gruppo è in accordo con il valore atteso:
1.3 CH2 + 0.2 beta CO = 1.5 ppm
La struttura nota della molecola diventa quindi:

L'ultimo segnale da interpretare è il tripletto di area 3 a 0.90 ppm, è attribuibile al CH3 che chiude la molecola a destra. Dato che è un tripletto, ha 2 idrogeni vicini, infatti è legato al CH2 quintetto a 1.68 ppm.
La molecola è così completamente determinata:

Si tratta di 1-cloro-2-pentanone
 

Spettroscopia NMR

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