Dall'analisi della formula bruta C12H17NO osserviamo che, se la molecola fosse satura e priva di anelli, dovrebbe avere 27 idrogeni (2n+2+1azoto = 12+12+2+1). Dato che ne ha 17, mancano 10 idrogeni, 5 coppie, quindi la molecola ha 5 insaturazioni.
I dati dello spettro IR indicano la presenza di un carbonile.
Dai segnali NMR tra 7 e 8 ppm sappiamo che contiene un anello aromatico.
Quindi le 5 insaturazioni sono dovute: 4 all'anello aromatico (1 per l'anello e 3 per i tre doppi legami dell'anello) e una al carbonile.
Lo spettro NMR è stato eseguito a 600 MHz per avere una miglior risoluzione degli idrogeni aromatici:

Analizziamo lo spettro cominciando dal lato sinistro. Notiamo 4 segnali di area 1 nella zona degli idrogeni aromatici, tre sono accoppiati tra loro e sono tripletto, doppietto, doppietto a 7.25, 7.20, 7.14 ppm, e rappresentano 3 idrogeni aromatici consecutivi. Il quarto è il singoletto di area 1 a 7.17 ppm, un idrogeno aromatico isolato. Questa configurazione corrisponde ad un benzene meta disostituito.
L'idrogeno aromatico doppietto a 7.14 ppm, essendo il più schermato, si trova vicino ad un sostituente leggermente elettron donatore, un moderato attivante.

L'azoto non può essere legato all'anello perchè questo sarebbe molto più attivato Inoltre, dato che mancano i segnali di idrogeni amminici (4 ppm) e ammidici (6 ppm), l'azoto deve essere disostituito.

Il segnale successivo nello spettro è il quartetto di area 4 a 3.40 ppm. E' dovuto a due gruppi CH2 identici legati ad un azoto ammidico come si intuisce dalla nostra previsione:
1.3 CH2 + 2.0 N(ammide) = 3.3 ppm.
Essendo quadrupletti i CH2 sono vicini a tre idrogeni, quindi sono legati ai due CH3 del tripletto di area 6 a 1.16 ppm. Insieme costituiscono due gruppi etile legati all'azoto (q,A4 + t,A6)

L'ultimo segnale da interpretare è il singoletto di area 3 a 2.35 ppm, è attribuibile ad un CH3 legato all'anello [0.9 CH3 + 1.5 Ph = 2.4 ppm]. Dato che il metile è un gruppo moderatamente attivante, va posto vicino all'idrogeno che risuona a 7.14 ppm.

La molecola è così detrminata. Si tratta di N,N-dietil-3-metilbenzammide, un famoso repellente per insetti (Autan):

N,N-dietil-3-metilbenzammide
nome commerciale: Autan

Spettroscopia NMR

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